Кашпирский Симеоновский Благовещенский монастырь был основан в 1712 году. Место для строительства было поистине сказочным: с трех сторон располагаются возвышенности, покрытые зеленью и благоухающими цветами, а с четвертой — необозримая Волга.

В 1711 году царедворец Семен Константинович Дмитриев построил здесь, на своей крепостной земле, приходскую церковь во имя Благовещения пресвятой Богородицы. Отец Семена Дмитриева был стольником и служил при царях Алексее Михайловиче, Федоре Иоанновиче, Иоанне и Петре Алексеевичах. По отцу С. К. Дмитриев был прадедом писателя и министра юстиции И. И. Дмитриева, а по мачехе — историографа Н. М. Карамзина. В 1712 году, переменив намерения, он основал при церкви Благовещенский монастырь. Вместо первой деревянной церкви он построил каменную во имя Благовещения пресвятой Богородицы с приделами Богоявления Господня (отчего монастырь иногда писался Кашпирский Богоявленский) и св. Иоанна Богослова. Вокруг монастыря была каменная ограда длиной 154 метра. На ней над святыми воротами — каменная колокольня, без главы, с 4-мя колоколами. При монастыре был скотный двор с одной лошадью и двумя коровами, хлебный амбар.

В монастыре были четыре деревянные братские кельи, стоявшие среди вишневых и яблоневых садов, и одна настоятельская келья. Настоятелем тогда был игумен, но впоследствии это были иеромонах Ипполит (1758 год), иеромонах Амвросий (1761-1764 год). На пропитание монашествующих были выделены крепостные крестьяне. Они жили за монастырскими воротами в слободке. Это было 10 крестьянских дворов, в которых жили 17 человек. Они пахали, сеяли и собирали рожь, косили сено, заготавливали дрова по 100 возов в год. Все это было оброчным платежом.

Во второй половине ХХ века здание Храма было разрушено, до наших дней сохранились частично стены и свод крыши, часть более поздней росписи.

В 2006 году по благословению Архиепископа Самарского и Сызранского Преосвященнейшего Сергия было начато восстановление памятника истории и культуры Кашпирского Симеоновского Благовещенского монастыря. В 2007 году на восстановлении монастыря велись подготовительные работы, убирались горы мусора, оставшиеся после разрушения Храма. Согласовывалась документация. В октябре 2006 года Министерство культуры и молодежной политики Самарской области выдало плановое (реставрационное) задание №24-06/236 на разработку научно-проектной документации и проведение ремонтно-реставрационных работ. В том же году Сызранский районный филиал ГУП ЦТИ изготовил и выдал технический паспорт, Поволжское управление Федеральной службы по надзору за соблюдением законодательства в сфере массовых коммуникаций и охране культурного (Росохранкультура) выдало Разрешение за №121 на производство работ по сохранению объектов культурного наследия.

В 2007-2008 гг. рядом с разрушенным кирпичным зданием Храма построили небольшую деревянную церковь. А на прилегающей территории было заложено и начало возводиться еще несколько зданий. Из Воронежа были доставлены отлитые по специальному заказу колокола. К этому времени ООО «Лидер-Тюнинг» изготовило стеклопластиковые купола и кресты. 19 июня 2008 г. состоялось освящение куполов, крестов и колоколов, позже они были установлены. ООО «Левша» изготовили для Храма кованые подсвечники, паникадило, элементы внутреннего убранства. В 2008 году саратовские художники под руководством известного художника-иконописца Игоря Шимакина установили в новом Храме иконостас.

В настоящее время продолжается строительство и ведутся отделочные работы колокольни, келий для монахов, трапезной (на первом ее этаже расположится склад для хранения продуктов), гостиницы на пять номеров, архиерейского дома и бани. А чуть дальше от основных построек спроектированы участки для строительства монастырской теплицы, овощехранилища, омшаника (утепленного помещения для зимовки пчел) и купели. В дальнейшем планируется оградить стеной всю будущую обитель, церковную лавку, въездные ворота, обустроить кладбище, провести электричество, сделать причал на берегу Волги, чтобы у Благовещенского монастыря, как в глубокой древности, могли останавливаться большие и малые суда.